Thiago Monteiro teve um grande momento ao salvar match point e avançar para as oitavas de final do Masters 1000 de Roma. Em uma partida emocionante, o brasileiro conseguiu a vitória por 6-2, 4-6 e 7-6 contra Miomir Kecmanovic. Este é o melhor desempenho do cearense em torneios desta categoria e o primeiro brasileiro a alcançar essa fase de um Masters 1000 desde 2016. Com muita garra, Monteiro mostrou determinação ao enfrentar a pressão e sair vitorioso, seguindo firme no torneio.

Thiago Monteiro teve uma atuação notável em Madri, derrubando o número 7 do mundo Stefanos Tsitsipas com parciais de 6/4 e 6/4. Com grande aproveitamento de saque e firmeza nas bolas da base, Monteiro alcançou a terceira rodada de um Masters 1000 pela primeira vez na carreira, somando sua quarta vitória contra adversários do top 10. Mesmo sem recuperar seu posto no top 100, Monteiro enfrentará o tcheco Jiri Lehecka na próxima rodada. Com um jogo excepcional, Monteiro surpreendeu Tsitsipas e conquistou uma vitória gigantesca no saibro veloz de Madri.